Çfarë Janë Izotiocianatet?

Përmbajtje:

Video: Çfarë Janë Izotiocianatet?

Video: Çfarë Janë Izotiocianatet?
Video: 5 ushqimet për kancerin që duhet të dini për të ngrënë 2024, Nëntor
Çfarë Janë Izotiocianatet?
Çfarë Janë Izotiocianatet?
Anonim

Formula e përgjithshme e izotiocianateve - R-N = C = S

Izotiocianate (vaj mustarde) janë përbërje organike - antioksidantëqë përmbajnë grupin funksional N = C = S dhe izocianatet analoge të squfurit R - N = C = O1.

Reaktiviteti i izotiocianateve

Izotiocianatet, si izocianatet, heterokumulohen me një qendër elektrofilike në një atom karboni dhe karakterizohen nga reaksione të shtimit nukleofilik:

R-N = C = S + NuH e R-NH-C (= S) Nu

Vaji i sinapit është burim i izotiocianateve
Vaji i sinapit është burim i izotiocianateve

(Nu = OR, Veshje, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Kur izotiocianatet reagojnë me alkoole dhe fenole, formohen tiokarbamate, ditiokarbamate me tiole, me amina - N, N - tiourea të pazëvendësuara me amina, tiiosimikarbazide me hidrazina dhe tiosemikarbazone me hidrazone aldehide.

Kur ndërveprojnë me nukleofile C, izotiocianatet formojnë amide dytësore, kjo shtesë vazhdon si në bashkëveprimin e izotiocianatit me karbanione (reagens Grignard, karbanione të përbërjeve β-dikarbonil, etj.).

R-N = C = S + R1MgX në R-NH-C (= S) R1,

Dhe në lidhje me reagimin e Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH i R-NH-C (= S) Ar

Mustardë, izotiocianate
Mustardë, izotiocianate

Izotiocianatet janë të bashkangjitura në acidet karboksilike dhe tiokarboksilike, dhe disulfidi i karbonit ose monoksidi i karbonit ndahet nga ndërmjetës të paqëndrueshëm, gjë që çon gjithashtu në formimin e amideve sekondare:

R = N = C = S + R1COXH në R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 në R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Izotiocianate reduktohen me borohidrid natriumi në tioformamide sekondare RNHC (S) H, hidrid alumini litium në metilaminat përkatëse RNHCH3, zink në acid klorhidrik te aminet primare RNH2.

Nën veprimin e oksidit të merkurit, izotiocianatet formojnë izocianate:

R = N = C = S + HgO e R-N = C = O + HgS

Përbërjet shkaktojnë apoptozë (vdekje të qelizave kancerogjene) dhe veprojnë në mënyrë selektive.

Rrushi është një ushqim me izotiocianate
Rrushi është një ushqim me izotiocianate

Burimet e izotiocianateve janë brokoli, lulelakra, rrikë dhe farat e sinapit të zi, perime nga familja e lakrave. Këto bimë përmbajnë glikozilat sinigrin, e cila prodhon hidrolizotiocianat gjatë hidrolizës, e cila shkakton një shije djegëse të mustardës dhe rrikës. Disa izotiocianate, të tilla si izotocianat fentil dhe sulforafan, mund të pengojnë kancerogjenezën dhe formimin e tumorit.

Recommended: